Connue pour être la grand-mère des soeurs Halliwell, elle joue un rôle essentiel dans le développement du pouvoir des trois.
Mais avant d'étudier son rôle de grand-mère, il semble important de s'attarder sur la femme en elle-même. Pénélope Johnson fait entrer le nom de Halliwell dans la famille en se mariant à Jack Halliwell, son premier mari, le seul dont elle sera véritablement amoureuse:
Mort durant un combat contre des démons, elle se mariera avec trois autres hommes sans jamais trouver "l'amour de sa vie". Avec son premier mari, Jack, elle donnera naissance à Patricia Halliwell qui n'est autre que la mère de Piper, Phoebe, Prue et Paige.
Pénélope Halliwell a toujours était une sorcière très douée. Elle consacrait son temps à la magie, organisant même des réunions au Manoir. Le rôle qu'elle joua auprès de Prue, Piper et Phoebe est essentiel. En effet, la mort prématurée de Patricia Halliwell (tuer par le demon du Lac) en fit la tutrice des trois soeurs! C'est donc à elle qu'incombait la responsabilité de protéger le pouvoir des trois, car même si celui ci est puissant il se trouvait entre les mains de petites filles encore fragiles!
Penny voulut alors développer le côté magique de ses petites-filles afin qu'elles puissent se défendre, mais Victor Benett, le mari de Patricia et donc le père des soeurs s'y opposa formellement. Il quitta alors le Manoir et laissa derrière lui ses trois filles qu'il ne revut pas avant des années.
Penny prit alors sur elle l'éducation des trois soeurs. Trois soeurs oui mais n'oublions pas Paige, Penny était au courant du secret que cachait Sam, l'être de Lumière de sa fille, et Patricia, ils avaient eu un enfant, non-autorisée car il était interdit d'après le réglement des fondateurs d'unir un être de Lumière et une sorcière. Mais Penny, pour le bien de sa fille, garda le secret de cet enfant, et ne dit mot aux autres soeurs sur l'existence de Paige. Paige est donc la seule soeur n'ayant pas été élevé par Penny.
Quant à Piper, Prue et Phoebe, elles ont vécu durant toute leur jeunesse avec Penny. Les soeurs ne disposaient alors d'aucun pouvoir magique, Penny les ayant bridés pour les protéger. Mais Penny savait très bien que le jour ou elle décèderait, les pouvoirs des soeurs leur seraient rendus. Voyant l'évolution entre ses petites-filles, elles ne parvenaient jamais à s'entendre, Penny voulut juste avant de mourir leur supprimer complètement leurs pouvoirs, mais elle trébucha dans l'escalier menant au grenier, et elle n'eut pas le temps de rendre "humaines" ses petites-filles.
Ainsi Penny perdut son apparence humaine, elle monta au ciel d'où elle resta malgré tout à veilller sur ses petites-filles. Quelques mois après sa mort, Phoebe trouva le Livre des Ombres par hasard et lorsqu'elle en lut la première page, elle rendit ses pouvoirs à elle-même et à ses soeurs.
Penny revint alors régulièrement sous l'apparence d'un fantôme pour guider, aider, et soutenir ses petites-filles lorsqu'elles en avaiant besoin. C'est elle qui tourna les pages du Livre des Ombres au début, afin que les soeurs sachent ou chercher. C'est également elle qui "en grande prêtresse" revint pour marier Léo et Piper.
Penny Halliwell aura toujours voulu donner naissance au pouvoir des trois, c'est pas l'intermédiaire de sa fille qu'elle jouera un rôle essentiel dans l'évolution de celui-ci.
